Mese: Gennaio 2018

Ed eccoci di nuovo qui a parlare di dolcificanti. In un articolo di qualche tempo fa (qui) ho già parlato dell’aspartame e di come esso non sia affatto il terrore che si pensa a meno che un individuo non sia affetto da iperfenilalaninemia. Si tratta di una patologia che consiste nella incapacità di metabolizzare la fenilalanina, prodotto della degradazione del dolcificante citato. Adesso voglio prendere in considerazione  il primo dolcificante che sia mai stato sintetizzato: la saccarina.

Un po’ di storia

Nella seconda metà del XIX secolo alla Johns Hopkins University negli Stati Uniti, il Prof. Ira Remsen stava studiando la chimica del catrame e delle sue componenti. Al suo gruppo di ricerca si aggregò per un certo periodo anche Constantin Fahlberg, chimico tedesco, giunto negli USA per incarico della HW Perot Import Firm che aveva subito il sequestro di una ingente quantità di zucchero da parte delle autorità statunitensi. L’azienda aveva commissionato al Dr. Fahlberg le analisi per valutare il grado di purezza del loro prodotto e, nello stesso tempo, aveva chiesto l’appoggio tecnico del laboratorio del Prof. Remsen. Dopo aver fatto le analisi e nell’attesa della propria testimonianza, il Dr. Fahlberg chiese, ed ottenne, di poter lavorare col gruppo di Remsen come borsista post dottorato sulla chimica del catrame.

Una sera del 1878, di ritorno dal laboratorio, Fahlberg si mise a tavola a cenare con la moglie. Probabilmente non si era lavato molto bene le mani dopo il lavoro perché, mangiando del pane, si accorse che esso era particolarmente dolce. Dopo aver chiesto alla moglie se ella sentiva lo stesso sapore, si accorse che, in realtà, la dolcezza era dovuta alle sue mani. Residui di qualcosa che aveva toccato in laboratorio erano rimasti sulle mani. Tornato di corsa in laboratorio, Fahlberg cercò di capire cosa fosse accaduto. Dopo attenta analisi, egli si accorse che il prodotto della ossidazione della o-toluen-sulfonammide (Figura 1) – si legge orto toluene sulfonammide – aveva portato alla sintesi di un composto che fu chiamato “saccarina”. Per saperne molto di più sulla storia della saccarina cliccare/tappare qui e qui.

La chimica della saccarina

La sintesi della saccarina, secondo lo schema di Fahlberg, è fatta a partire dal toluene (Figura 2), un composto che si  ottiene per distillazione del catrame.

In presenza di acido clorosolforico (ClSO₃H), il toluene subisce il processo di solfonazione con formazione dell’acido o-toluensolfonico (si tratta di uno dei due prodotti di reazione. L’altro è l’acido p-toluensolfonico – si legge acido para toluensolfonico). L’isomero orto, liquido, si separa facilmente da quello para che è solido. Il primo viene, poi, sottoposto ad una reazione che porta prima alla formazione di un cloruro di arilsulfonile, poi alla formazione della o-toluene sulfonammide (Figura 1) mediante reazione con ammoniaca. La o-toluene sulfonammide subisce infine i processi riportati in Figura 3 con ottenimento della saccarina.

Nel 1950, è stato messo a punto un nuovo schema sintetico che oggi è quello più usato. Questo schema è riportato in Figura 4.

La saccarina così com’è non è molto solubile in acqua. Per questo motivo l’idrogeno ammidico – ovvero quello legato all’azoto nella struttura della saccarina riportata sia in Figura 3 che in Figura 4 – viene fatto reagire in ambiente fortemente basico in modo da ottenere la saccarina sodica la cui struttura è riportata in Figura 5.

Una volta solubilizzata, la saccarina sodica ha un potere dolcificante circa 500 volte più elevato di quello del saccarosio, ovvero dello zucchero che usiamo al bar. Insomma, ciò che usiamo come dolcificante non è la saccarina, ma il suo sale sodico. In realtà, in commercio non esiste solo il sale sodico, ma anche quello di calcio e di potassio. Il potere dolcificante, comunque non dipende dal catione, ma solo dall’anione. Infine, la saccarina ha una stabilità termica molto elevata (certamente più elevata di quella dell’aspartame di cui ho già scritto) per cui può essere anche utilizzata come valido sostituto del saccarosio nella preparazione di dolci che richiedono cottura ad alta temperatura.

Saccarina e salute

Il vantaggio nell’uso della saccarina è sempre stato legato al suo indice glicemico molto basso. In altre parole, non assomigliando neanche lontanamente al glucosio, la saccarina può essere usata senza alcun problema dai diabetici. In effetti, essa è stata il primo dolcificante per diabetici. Prima della sua sintesi, i diabetici non potevano assumere alimenti dolci. Questi erano per essi completamente proibiti. Tuttavia, nonostante quanto appena scritto, recentemente è apparsa una notizia nel sito della Fondazione Veronesi (qui) in cui si descrivono i risultati di uno studio che dimostrerebbe come un uso intenso di saccarina possa portare ad una alterazione della flora microbica intestinale con conseguente modifica del metabolismo del glucosio ed insorgenza di diabete. Insomma, a quanto pare la saccarina non sembrerebbe così inerte come si pensava e si pensa tuttora. Tuttavia, la stessa Fondazione Veronesi si guarda bene dal lanciare allarmi isterici perché finora lo studio di cui sto scrivendo è unico e solo. Come giustamente richiedono le regole del metodo scientifico, perché uno studio possa risultare attendibile è necessario superare la prova del tempo. Solo il tempo, durante il quale nuove prove potranno essere prodotte, potrà dirci se effettivamente la saccarina non è inerte nei confronti dell’insorgenza del diabete.

Uno dei tanti miti legati all’uso della saccarina è la relazione saccarina-cancro. Questo mito, che torna in auge di tanto in tanto soprattutto nelle pagine dei “nazi-salutisti”, è legato ad una serie di studi (molti descritti qui) in cui si è evidenziata una correlazione tra tumori alla vescica nei ratti e uso di saccarina. In realtà, non c’è mai stata una correlazione diretta tra uso di saccarina ed insorgenza di tumori alla vescica negli esseri umani. In particolare, è stato evidenziato che l’insorgenza di tumori vescicali nella sperimentazione animale era legata da un lato alle elevate concentrazioni di saccarina, cui gli umani non sono mai esposti, dall’altro alla fisiologia vescicale animale completamente diversa da quella umana che risultava, quindi, meno esposta all’azione del dolcificante in esame. Una trattazione più completa di quanto sto riportando è qui.

conclusioni

Come nel caso dell’aspartame di cui ho già detto, anche in quello della saccarina vale ciò che aveva intuito Paracelso qualche secolo fa: è la dose che fa il veleno. Notizie inneggianti ad una presunta pericolosità della saccarina sono assolutamente prive di ogni fondamento se decontestualizzate dallo specifico ambito sperimentale da cui esse sono tratte. Usate pure la saccarina se siete a dieta o se siete diabetici e soprattutto se incontra i vostri gusti, ma fatene un uso oculato. Come sono solito dire ai miei studenti, una sackertorte è buonissima. Ma se ne mangiate una fetta va bene. Il vostro palato ed il vostro umore ne trarranno vantaggi. Se la mangiate tutta o ne mangiate oltre ogni limite, non avrete alcun vantaggio ma solo un ricovero ospedaliero per indigestione, se siete fortunati, o per iperglicemia, se siete meno fortunati.

NotE

Ho messo in evidenza che Fahlberg si accorse del tutto casualmente di aver prodotto un dolcificante durante una cena a casa con la moglie dopo il suo lavoro. Ecco. Una cosa che NON bisogna mai fare è non lavare bene le mani e gli indumenti quando, dopo un lavoro in laboratorio, si è venuti a contatto con i prodotti con cui si è lavorato. Fahlberg è stato fortunato. La saccarina da lui prodotta non aveva effetti tossici. Tuttavia, quando si lavora in laboratorio NON bisogna mai operare a mani nude, ma sempre con gli opportuni dispositivi di sicurezza personali (camice, guanti, occhiali sono i più comuni). I composti che un chimico maneggia possono essere estremamente pericolosi. Mi ricordo ancora quando a noi studenti del primo anno di chimica veniva detto dai nostri professori che l’incidenza di cancro o altre patologie legate al laboratorio è molto alta tra i chimici. Col senno di poi, posso dire che non è granché vero. Però la lezione è servita. Anche io, ai miei collaboratori che entrano per la prima volta in laboratorio, spiego le basi della sicurezza di laboratorio. Un qualsiasi errore nel lavoro di laboratorio può portare a ferite serie o essere addirittura letale.

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