E’ recente la notizia che in Russia (ed ora a quanto sembra anche in Italia) stia “spopolando” una droga dagli effetti devastanti sull’organismo. Si tratta della desomorfina, meglio conosciuta col nome di krokodril.
La notizia, in realtà, apparve già qualche anno fa su una rivista on line di dubbia qualità, ma più recentemente è stata oggetto di un’inchiesta di Le Iene, e di articoli su varie testate giornalistiche come Il Giornale ed Il Corriere della Sera.
In tutti i casi si riportano di effetti devastanti sull’organismo come tromboflebite, ulcerazioni, cancrena e necrosi fino ad arrivare anche alla morte.
Cos’è la desomorfina?
La desomorfina è un derivato della morfina, un metabolita (alcaloide) contenuto nell’estratto di papavero (Papaverum sonniferum). Differisce dalla morfina per un gruppo ossidrilico (-OH) ed un doppio legame (vedere il cerchio nella Figura 1). Da un punto di vista sintetico si ottiene a partire dalla codeina che è la forma metilata della morfina.
La sintesi
In Figura 2 (ripresa da Wikipedia) si riporta lo schema sintetico della desomorfina a partire dalla codeina.
Il processo sintetico prevede una prima trasformazione della codeina in alfa-clorocodeina mediante l’uso del cloruro di tionile (SOCl2). A questo link la scheda di sicurezza del cloruro di tionile.
Il cloruro di tionile ha un punto di ebollizione di 76°C ed una tensione di vapore di circa 12 kPa a 20°C. Questo vuol dire che a temperatura ambiente i suoi vapori possono essere presenti in quantità tossiche per l’organismo. In acqua avviene una decomposizione del cloruro di tionile secondo lo schema sottostante (si formano acido solforoso e acido cloridico):
SOCl2 + 2H2O → H2SO3 + 2HCl (1)
Dal momento che il nostro organismo è formato per lo più (80%) di acqua, un qualsiasi contatto del SOCl2 con le nostre mucose o con la nostra pelle provoca irritazioni pericolose dovute proprio agli acidi sopra-descritti (per inciso l’HCl è il componente dell’acido muriatico e l’H2SO3 uno dei componenti delle piogge acide). A causa delle irritazioni prodotte dal cloruro di tionile, il primo istinto è quello di usare acqua per ripulirsi. Ciò, invece, è assolutamente deleterio perché non farebbe altro che spostare la reazione (1) a destra con conseguente aggravio delle conseguenze sulle mucose o sulla pelle.
Da tutto questo una prima conclusione: gli effetti della desomorfina sono dovuti alla presenza di cloruro di tionile residuo della sintesi sopra descritta.
Dopo l’alogenazione , avviene una riduzione catalitica seguita da dealogenazione. Questo processo, in genere, si fa usando idrogeno (H2) oppure, molto più economicamente, boridruro di sodio (NaBH4). Benché riducente blando, il boridruro di sodio (scheda di sicurezza a questo link) è mortale per inalazione ed ingestione ed irritante per la pelle e le mucose. In questo caso si può utilizzare acqua per neutralizzarlo.
Ecco la seconda possibile fonte di pericolosità del Kokrodil. Eventuali tracce di boridruro di sodio (o di un qualsiasi altro agente riducente) possono indurre all’assunzione di acqua che mescolata al SOCl2 di cui sopra comporta rischi notevoli.
Ultimo step della sintesi è la demetilazione. I gruppi eterei si idrolizzano solo in ambiente fortemente acido. Anche in questo caso, lavaggi non efficaci delle miscele di reazione possono lasciare tracce degli acidi forti usati nella sintesi che potrebbero portare alle proprietà irritanti del Kokrodil.
Conclusioni
Da tutto quanto riportato in questa nota si evince che gli effetti deleteri del krokodril non sono dovuti alla desomorfina come tale, ma alla presenza di impurezze varie derivanti dalla sintesi di questa droga chiamata anche “droga dei poveri”.
Nota. Questo breve articoletto sulla desomorfina nasce grazie a una discussione avvenuta nel 2012 nel gruppo Facebook Fisica Quantistica ed Assurdità
Krokodil in lingua slava vuol dire coccodrillo…. buona giornata!
Grazie 🙂